Рут не был застенчивым человеком, скорее самосознательным.
Rute was not a self conscious man, more self-unconscious.
Это что за ужас?

self-conscious это когда человек верно оценивает себя и/или свои чувства. А второе соответственно наоборот. То есть тупит он местами о чем дальше и идет про ощущение красивой девушки рядом могущее пробить его броню отрицания себя.

To be humoring me like this
В контексте?

humoring - снисходить, ну типа как взрослый идею ребенка слушает (или даже исполняет) итд итп.

"Do they now?
???

У меня сейчас мозг не варит, поэтому могу перевести только как "Шо, правда?" (с интонацией "а я слышал совершенно другое") Подбор более удоваримой формы оставляю за.

тайком помогая себе в процессе.
surreptitiously helping herself in the process.
?? Кусочки тырила?

да

Они причинили ему боль. Учитывая половину шанса.
They'd hurt him. Given half the chance.
????

"Они в него (точно) вцепятся/его точно укусят. Дай только видимость возможности."

тщательно скрываемый брюнет, который тщательно одевался в соответствии со своим скромным социальным статусом, ответил.
Dellard, a painstakingly discrete brunette man who dressed meticulously to his modest social status, replied.
????

"до ужаса непримечательный"

На ней целые участки девственной земли, не так ли, сэр Деллард?
Quite the tracts of virgin land on her, wouldn't you say Sir Dellard?"
???777

"(неисследованные) территории" это о как обычно о грудях

— Вы хотите сказать, что это размножается? — Что Гудендорф, казалось, находил гораздо более забавным, чем любой из его собеседников.
"You mean to imply it breeds?
Эм... В контексте?

Говоря честно Рут выглядит как урод. Так что "это" именно про него. В ответ на "может родственница".